Побег осуществлялся представителями разных партий, главным образом социал-демократов и социалистов-революционеров. Сначала готовили побег из Таганской тюрьмы - вели подкоп под ее баню. И когда он был уже завершен, то ли охранка пронюхала, то ли кто донес, - за тюрьмой установили усиленную слежку. Операция стала практически невозможна. Но Маяковские уже тогда помогали организаторам побега. «Мама шила колпаки для участников земляных работ и давала ночлег нелегальным, - пишет Л. В. Маяковская. - На наше имя велась конспиративная переписка, у нас устраивались встречи для переговоров, мама носила в тюрьму передачи и т. д.».

Второй арест Маяковского, видимо, явился результатом слежки филеров за группой, подготавливавшей подкоп под Таганскую тюрьму. Полиция, скорее всего не знала в это время о существовании подкопа, а предполагала участие всех членов группы в организации экспроприации, и арест предпринят был полицией в качестве предупредительной меры.

Одним из организаторов побега из Новинской тюрьмы стал друг семьи Маяковских И. И. Морчадзе. Сначала речь шла об освобождении А. И. Морозовой, члена военной организации РСДРП, осужденной на пять лет каторги. Содержалась она в общей камере Новинской тюрьмы, где вместе с нею были 4 социал-демократки, 9 эсерок, 2 анархистки.

Разнопартийному составу заключенных соответствовал и разнопартийный состав организаторов побега. Впрочем, Морчадзе свою группу считал внепартийной. Тем не менее, В. И. Вегер сообщает, что группа действовала с одобрения МК РСДРП (б).

Организаторам побега удалось привлечь на свою сторону надзирательницу Тарасову, запастись ключами от камеры и от конторы. Платья, которые шились на квартире у Маяковских, переправлялись через Тарасову заранее. При помощи снотворного (в пирожном - для надзирательниц, в пиве - для надзирателя-мужчины) усыпляется вся охрана. Одна из политкаторжанок на всякий случай оделась под начальницу тюрьмы, якобы совершающую обход. Сигнал к побегу давался с воли.