Новый этап усиленной слежки за Маяковским относится к началу 1909 года. Из «сведений» сыщиков и ряда других документов выясняется, что Маяковский встречался с некоторыми из группы экспроприаторов и, конечно, не для дружеской беседы или чаепития. В компанию с ним под наблюдение попал и И. И. Морчадзе. Филеры в своих «сведениях» все время упоминают о «свертках», которые находились в руках у Маяковского или его спутников, которые после захода в определенное место исчезали. «Сведения» сыщиков о встречах Маяковского, естественно, могли вызвать подозрения. 18 января 1909 года, в 11 часов утра, по выходе из дому, он был арестован. В протоколе околоточного надзирателя говорится о задержании «неизвестного мужчины, назвавшимся Владимиром Владимировичем Маяковским, 15 лет, но на вид ему около 21 года». При обыске найдены «две записных книжки, одно письмо, одна фотографическая карточка, билет за N 51, два куска старой газеты, перочинный нож, резинка для стирания карандаша».

В тот же день по постановлению московского градоначальника произведен обыск и на квартире у Маяковских. Здесь единственной серьезной уликой оказался револьвер «браунинг» с заряженной обоймой, который был обнаружен в сундуке Александры Алексеевны, стоявшем в общем коридоре.

Отвести эту улику было не просто, и Маяковским пришлось прибегнуть к хитрости. Владимир, естественно, отрицал принадлежность револьвера ему. Говорил, что, вероятно, принесен кем-либо из приходивших к нему знакомых. Александра Алексеевна и Людмила Владимировна вспомнили о своем знакомом, имевшем право на ношение оружия. Тайной запиской вызвали его. Знакомый этот в тот же день пришел к Маяковским, был задержан, но версия о принадлежности револьвера ему оказалась внешне убедительной, улика, таким образом, отпала.

Владимир же во второй раз оказался в Сущевской части. В письме к старшей сестре из Сущевского полицейского дома он пишет, соблюдая конспирацию, что схватили его «бог знает с чего, совершенно неожиданно», что он собирается готовиться по предметам и, если позволят, то усиленно рисовать, перечисляет книги, которые просит принести ему, просит некоторые бытовые предметы, краски, папку для рисования и т. д. Сообщает также, что настроение у него хорошее, веселое, и выражает уверенность, что по новому делу его привлечь не могут.