Володя Маяковский поступил в гимназию, в ту самую, где когда-то учился его отец, которую закончил дядя Михаил Константинович и которую ни по составу преподавателей, ни по традициям и методике учения нельзя было отнести к передовым. Но была в ней небольшая группа преподавателей, искренне любящих профессию, любящих учеников. Среди тех, кто оказал благотворное влияние на Маяковского, В. А. Васильев, Н. Н. Джемарджидзе, преподаватель рисования В. А. Баланчивадзе, который заметил способности к рисованию в юном Маяковском и помогал развить их.

Класс, в котором учился Володя, был дружным, веселым, живым. Из сорока человек в классе было пятеро русских, один еврей, остальные - грузины. Большая часть учащихся принадлежала к демократической среде. (В Кутаисе была еще гимназия для детей грузинских дворян.)

Учитель русского языка и истории В. А. Васильев, который был и классным наставником Маяковского, пишет, что Володя не выделялся среди других учеников бойкостью характера. Даже, наоборот, в его памяти сохранился образ выдержанного, спокойного, скромного и уравновешенного ученика, который оживлялся на перемене, нетерпеливо бежал на берег Риони. Но в обычное время он скорее производил впечатление мальчика несколько скрытного, самоуглубленного, живущего своей внутренней жизнью.

Однако в воспоминаниях П. Цулукидзе выявляется и другой оттенок характера. Он запомнил рассказ законоучителя приготовительного класса Шавладзе, который, придя в учительскую, сказал ему:

- Что за странный мальчик этот Маяковский.

- А что случилось? Напроказничал? - спросили его.

- Нет, шалить-то он не шалит, но удивляет меня своими ответами и вопросами. Когда я спросил: «Хорошо ли было для Адама, когда бог после его грехопадения проклял его и сказал: «В поте лица своего будешь ты есть хлеб свой?» - Маяковский ответил: «Очень хорошо. В раю Адам ничего не делал, а теперь будет работать и есть. Каждый должен работать». Потом задал мне вопрос: «Скажите, батюшка, если змея после проклятия начала ползти на животе, то, как она ходила до проклятия?» Все дети засмеялись, а я не знал, что ответить.