1900, осень - переезд Владимира с мамой в Кутаис для подготовки к поступлению в гимназию.

1902, осень - поступил в приготовительный класс Кутаисской гимназии.

1905 - Владимир участвует в революционных выступлениях учащейся молодежи, знакомится с нелегальными стихами и песнями. В августе сдал экзамены и перешел в третий класс.

1906, 19 февраля - умер В. К. Маяковский.

1906, июль - семья Маяковских переезжает из Кутаиса в Москву.

1906, август - Владимир поступает в 4-й класс Пятой московской гимназии.

1907 - через товарища - гимназиста Медведева Владимир входит в социал-демократический кружок Третьей гимназии.

1907, в конце - в самом начале 1908 - Маяковский вступил в РСДРП (б). После освобождения из-под ареста в 1910 году не возобновлял партийной работы и таким образом выбыл из партии.

1908, 1 марта - выбыл из гимназии.

1908, 29 марта - арестован полицией в подпольной типографии Московского комитета РСДРП.

1908, 9 апреля - освобожден до суда под надзор полиции.

1909, 18 января - 27 февраля второй арест и обыск на квартире Маяковских.

1909, 2 июля - третий арест Маяковского.

1909, 18 августа - переведен из Мясницкого полицейского дома в Центральную (Бутырскую) пересылочную тюрьму.

1910, 9 января - при выходе из тюрьмы у него отобрана тетрадь со стихами, которые он начал писать в заключении.

1910, середина - поступил в студию художника П. Келина.

1911, август - принят в фигурный класс Училища живописи, ваяния и зодчества.

1911, сентябрь - знакомство с художником и поэтом Д. Д. Бурлюком.

1912, 17 ноября - первое публичное выступление в артистическом подвале «Бродячая собака» в Петербурге.

1912, 18 декабря - вышел альманах «Пощечина общественному вкусу» с коллективным манифестом, подписанным В. Хлебниковым, Д. Бурлюком, А. Крученых и В. Маяковским, и со стихами Маяковского «Ночь» и «Утро» (первая публикация).

1913, 17 мая - увидел свет первый сборник Маяковского «Я!».

1913, 19 октября - выступление на открытии кабаре «Розовый фонарь» с чтением стихотворения «Нате!».