Интересы Маяковского в это время все больше склонялись к революционной деятельности. В пятой гимназии, где он учился, тесных связей ни с кем не возникало. Подружился он с Сергеем Медведевым, учеником третьей гимназии. Сергей был двумя годами старше. Людмила Владимировна пишет о нем как об очень развитом, начитанном юноше из культурной семьи, придерживавшейся передовых взглядов. Учитывая, что Медведев уже тогда участвовал в работе социал-демократических кружков, а затем вступил в РСДРП и был исключен из гимназии за политическую деятельность, можно себе представить и характер отношений между ним и Маяковским, и то, какое влияние он оказывал на впечатлительного и уже увлеченного идеями революции своего младшего друга.

Революционные идеи проникали в среду учащейся молодежи, деятельность нелегальных «кружков» и «клубов» в учебных заведениях Москвы, как правило, направлялась социал-демократами, выработавшими для них даже специальный устав. Наиболее активно «кружки» и «клубы» действовали в 1906/07 учебном году, в следующем году их деятельность резко снизилась и почти прекратилась.

У Володи, как уже было сказано, в гимназии дела шли неважно. Он отставал по математике, и по просьбе сестры ему приватно помогал студент Иван Караханов, участник вооруженного восстания в Москве, сражавшийся на баррикадах Красной Пресни, партийный пропагандист. И, конечно, кроме математики, Володя проходил с Карахановым социальные науки, читал нелегальную литературу и вскоре как-то незаметно, но вполне сознательно через своих старших друзей-наставников втянулся в круг нелегальных дел Караханова и его друзей.

Тут уж стало не до учебы. В пятый класс был переведен с переэкзаменовкой по латинскому языку. Причем готовиться к переэкзаменовке пришлось летом, а семья по-прежнему испытывала материальные трудности, квартиру в доме Ельчинского пришлось оставить. Кавказские знакомые Коптевы, переехав на дачу, пустили Маяковских на лето в свою квартиру, а Олю взяли с собой - давать уроки семилетнему мальчику. Люда все лето работала в редакции газеты «Новости дня», владелец которой обанкротился и не заплатил сотрудникам. Володя, помимо подготовки по латыни, занимался рисованием, по-прежнему много читал.